Вообщем путем проб и ошибок выяснилась следующая безумная логика браузера IE.
Браузер IE запрашивает страницу /mysite и начинает ее рендерить и исполнять. Подгружая по мере необходимости дополнительные статики: js,css,img. После загрузки js он еще и исполняет тут же код этих js. если статик сайта mysite указан как ./images/mypic.gif то браузер это рассматривает как mysite/images/mypic.gif
И если ни в одном из скриптов не вылетело исключение, то все происходит отлично и гладко
Но тут в одном из js или просто в скриптовой части самого html возникло исключение!
В IE видимо встроена забавная функция обработки такой ситуации, браузер отменяет весь рендеринг и начинает рендерить заново. Только теперь на второй попытке он трактует все ./images/mypic.gif как images/mypic.gif без mysite. Полагая что второй вариант пройдет без ошибок.